Bundesgesetzblatt  Bundesgesetzblatt Teil I  2019  Nr. 27 vom 17.07.2019  - Seite 1083 bis 1094 - Verordnung zur Änderung der Anlage des Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetzes und von Anlagen des Betäubungsmittelgesetzes

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Bundesgesetzblatt Jahrgang 2019 Teil I Nr. 27, ausgegeben zu Bonn am 17. Juli 2019 1083 Verordnung zur Änderung der Anlage des Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetzes und von Anlagen des Betäubungsmittelgesetzes* Vom 12. Juli 2019 Die Bundesregierung verordnet auf Grund ­ des § 1 Absatz 2 Satz 1 Nummer 3 des Betäubungsmittelgesetzes in der Fassung der Bekanntmachung vom 1. März 1994 (BGBl. I S. 358) nach Anhörung von Sachverständigen und das Bundesministerium für Gesundheit verordnet auf Grund ­ des § 1 Absatz 4 des Betäubungsmittelgesetzes, der zuletzt durch Artikel 35 der Verordnung vom 31. Oktober 2006 (BGBl. I S. 2407) geändert worden ist, und ­ des § 7 des Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetzes vom 21. November 2016 (BGBl. I S. 2615) in Verbindung mit § 1 Absatz 2 des Zuständigkeitsanpassungsgesetzes vom 16. August 2002 (BGBl. I S. 3165) und dem Organisationserlass vom 14. März 2018 (BGBl. I S. 374) im Einvernehmen mit dem Bundesministerium des Innern, für Bau und Heimat, dem Bundesministerium der Justiz und für Verbraucherschutz und dem Bundesministerium der Finanzen und nach Anhörung von Sachverständigen: Artikel 1 Änderung der Anlage des Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetzes Die Anlage des Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetzes vom 21. November 2016 (BGBl. I S. 2615), das zuletzt durch Artikel 6 Absatz 8 des Gesetzes vom 13. April 2017 (BGBl. I S. 872) geändert worden ist, erhält die aus dem Anhang zu dieser Verordnung ersichtliche Fassung. Artikel 2 Änderung von Anlagen des Betäubungsmittelgesetzes Die Anlagen des Betäubungsmittelgesetzes in der Fassung der Bekanntmachung vom 1. März 1994 (BGBl. I S. 358), das zuletzt durch Artikel 1 der Verordnung vom 2. Juli 2018 (BGBl. I S. 1078) geändert worden ist, werden wie folgt geändert: 1. In Anlage I wird in der Zeile mit dem chemischen Namen (IUPAC) ,,3-(2-Diethylaminoethyl)indol-4-ol" in der Spalte ,,andere nicht geschützte oder Trivialnamen" die Angabe ,,Psilocin-(eth)" durch die Angabe ,,Psilocin-(eth) (4-Hydroxy-N,N-diethyltryptamin, 4-HO-DET)" ersetzt. * Notifiziert gemäß der Richtlinie (EU) 2015/1535 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 9. September 2015 über ein Informationsverfahren auf dem Gebiet der technischen Vorschriften und der Vorschriften für die Dienste der Informationsgesellschaft (ABl. L 241 vom 17.9.2015, S. 1). 1084 Bundesgesetzblatt Jahrgang 2019 Teil I Nr. 27, ausgegeben zu Bonn am 17. Juli 2019 2. In Anlage II werden die folgenden Positionen jeweils alphabetisch in die bestehende Reihenfolge eingefügt: INN andere nicht geschützte oder Trivialnamen chemische Namen (IUPAC) ,,­ ­ CUMYL-4CN-BINACA* (SGT-78) CUMYL-5F-PEGACLONE (5F-Cumyl-PeGaClone, 5F-SGT-151) Cyclopropylfentanyl* 1-(4-Cyanobutyl)-N-(2-phenylpropan-2-yl)1H-indazol-3-carboxamid 5-(5-Fluorpentyl)-2-(2-phenylpropan-2-yl)2,5-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indol-1-on N-Phenyl-N-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl] cyclopropancarboxamid ­ ­ 4-Fluorisobutyrfentanyl N-(4-Fluorphenyl)-2-methyl-N-[1(4-Fluorisobutyrylfentanyl, (2-phenylethyl)piperidin-4-yl]propanamid 4F-iBF, p-FIBF) Methoxyacetylfentanyl* Ocfentanil (A-3217) Tetrahydrofuranylfentanyl (THF-F) U-48800 2-Methoxy-N-phenyl-N-[1-(2-phenylethyl) piperidin-4-yl]acetamid N-(2-Fluorphenyl)-2-methoxy-N-[1(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]acetamid N-Phenyl-N-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl] tetrahydrofuran-2-carboxamid 2-(2,4-Dichlorphenyl)-N-[2-(dimethylamino) cyclohexyl]-N-methylacetamid ­ ­ ­ ­ * Durch die Aufnahme des Stoffes in die Anlage II des Betäubungsmittelgesetzes wird die Delegierte Richtlinie (EU) 2019/369 der Kommission vom 13. Dezember 2018 zur Änderung des Anhangs des Rahmenbeschlusses 2004/757/JI des Rates zur Aufnahme neuer psychoaktiver Substanzen in die Drogendefinition (ABl. L 66 vom 7.3.2019, S. 3) umgesetzt." Artikel 3 Inkrafttreten Diese Verordnung tritt am Tag nach der Verkündung in Kraft. Der Bundesrat hat zugestimmt. Berlin, den 12. Juli 2019 Die Bundeskanzlerin Dr. A n g e l a M e r k e l Der Bundesminister für Gesundheit Jens Spahn Bundesgesetzblatt Jahrgang 2019 Teil I Nr. 27, ausgegeben zu Bonn am 17. Juli 2019 1085 Anhang zu Artikel 1 Anlage Die Stoffgruppendefinitionen der Nummern 1 bis 5 schließen alle denkbaren geladenen Formen und Salze eines erfassten Stoffes ein, soweit solche existieren. In den Stoffgruppendefinitionen festgelegte Molekülmassenbegrenzungen gelten bei geladenen Formen und Salzen nur für den Molekülteil ausschließlich des Gegen-Ions. 1 Von 2-Phenethylamin abgeleitete Verbindungen Eine von 2-Phenethylamin abgeleitete Verbindung ist jede chemische Verbindung, die von einer 2-Phenylethan-1-amin-Grundstruktur abgeleitet werden kann (ausgenommen 2-Phenethylamin selbst), eine maximale Molekülmasse von 500 u hat und dem nachfolgend beschriebenen modularen Aufbau aus Strukturelement A und Strukturelement B entspricht. Strukturelement A Strukturelement B Dies schließt chemische Verbindungen mit einer Cathinon-Grundstruktur (2-Amino-1-phenyl-1-propanon) ein: Strukturelement A Strukturelement B 1.1 Strukturelement A Für das Strukturelement A sind die folgenden Ringsysteme eingeschlossen, wobei sich das Strukturelement B an jeder Position des Strukturelements A befinden kann: Phenyl-, Naphthyl-, Tetralinyl-, Methylendioxyphenyl-, Ethylendioxyphenyl-, Furyl-, Pyrrolyl-, Thienyl-, Pyridyl-, Benzofuranyl-, Dihydrobenzofuranyl-, Indanyl-, Indenyl-, Tetrahydrobenzodifuranyl-, Benzodifuranyl-, Tetrahydrobenzodipyranyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-. Phenyl- Naphthyl- 1086 Bundesgesetzblatt Jahrgang 2019 Teil I Nr. 27, ausgegeben zu Bonn am 17. Juli 2019 O O TetralinylO Methylendioxyphenyl- O Ethylendioxyphenyl- Furyl- Pyrrolyl- Thienyl- Pyridyl- O O Dihydrobenzofuranyl- Benzofuranyl- Indanyl- Indenyl- Tetrahydrobenzodifuranyl- Benzodifuranyl- Tetrahydrobenzodipyranyl- Cyclopentyl- Cyclohexyl- Diese Ringsysteme können an jeder Position mit folgenden Atomen oder Atomgruppen (Rn) substituiert sein: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Alkyl- (bis C6), Alkenyl- (bis C6), Alkinyl- (bis C6), Alkoxy- (bis C6), Carboxy-, Alkylsulfanyl- (bis C6) und Nitrogruppen. Die aufgeführten Atomgruppen können weiterhin mit beliebigen, chemisch möglichen Kombinationen der Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Fluor, Chlor, Brom und Iod substituiert sein. Die auf diese Weise entstehenden Substituenten dürfen dabei eine durchgehende Kettenlänge von Bundesgesetzblatt Jahrgang 2019 Teil I Nr. 27, ausgegeben zu Bonn am 17. Juli 2019 1087 maximal acht Atomen aufweisen (ohne Mitzählung von Wasserstoffatomen). Atome von Ringstrukturen werden dabei nicht in die Zählung einbezogen. 1.2 Strukturelement B Die 2-Aminoethyl-Seitenkette des Strukturelements B kann mit folgenden Atomen, Atomgruppen oder Ringsystemen substituiert sein: a) R1 und R2 am Stickstoffatom: Wasserstoff, Alkyl- (bis C6), Cycloalkyl- (bis C6), Benzyl-, Alkenyl- (bis C6), Alkylcarbonyl- (bis C6), Hydroxy- und Aminogruppen. Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen das Stickstoffatom Bestandteil eines cyclischen Systems ist (beispielsweise Pyrrolidinyl-, Piperidinyl-). Ein Ringschluss des Stickstoffatoms unter Einbeziehung von Teilen des Strukturelements B (Reste R3 bis R6) ist dabei möglich. Die dabei entstehenden Ringsysteme können die Elemente Kohlenstoff, Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff und Wasserstoff enthalten. Diese Ringsysteme dürfen fünf bis sieben Atome umfassen. Ausgenommen von den erfassten Stoffen der Stoffgruppe der von 2-Phenethylamin abgeleiteten Verbindungen sind Verbindungen, bei denen das Stickstoffatom direkt in ein cyclisches System integriert ist, das an das Strukturelement A anelliert ist. Die Substituenten R1 und R2 können weiterhin mit beliebigen, chemisch möglichen Kombinationen der Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Fluor, Chlor, Brom und Iod substituiert sein. Die auf diese Weise entstehenden Substituenten dürfen dabei eine durchgehende Kettenlänge von maximal zehn Atomen aufweisen (ohne Mitzählung von Wasserstoffatomen). Atome von Ringstrukturen werden dabei nicht in die Zählung einbezogen. b) R3 und R4 am C1-Atom sowie R5 und R6 am C2-Atom: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Alkyl- (bis C10), Cycloalkyl- (bis C10), Benzyl-, Phenyl-, Alkenyl(bis C10), Alkinyl- (bis C10), Hydroxy-, Alkoxy- (bis C10), Alkylsulfanyl- (bis C10), Alkyloxycarbonylgruppen (bis C10), einschließlich der chemischen Verbindungen, bei denen Substitutionen zu einem Ringschluss mit dem Strukturelement A oder zu Ringsystemen, die die Reste R3 bis R6 enthalten, führen. Diese Ringsysteme dürfen vier bis sechs Atome umfassen. Die aufgeführten Atomgruppen und Ringsysteme können weiterhin mit beliebigen, chemisch möglichen Kombinationen der Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Fluor, Chlor, Brom und Iod substituiert sein. Die auf diese Weise entstehenden Substituenten dürfen dabei eine durchgehende Kettenlänge von maximal zehn Atomen aufweisen (ohne Mitzählung von Wasserstoffatomen). Atome von Ringstrukturen werden dabei nicht in die Zählung einbezogen. Sofern die Reste R3 bis R6 Bestandteil eines Ringsystems sind, das das Stickstoffatom des Strukturelements B enthält, gelten für weitere Substituenten die Beschränkungen aus Buchstabe a. c) Carbonylgruppe in beta-Stellung zum Stickstoffatom (sogenannte bk-Derivate, siehe Abbildung der Cathinon-Grundstruktur unter Nummer 1: R5 und R6 am C2-Atom: Carbonylgruppe (C=O)). 2 2.1 Cannabimimetika/synthetische Cannabinoide Von Indol, Pyrazol und 4-Chinolon abgeleitete Verbindungen Ein Cannabimimetikum bzw. ein synthetisches Cannabinoid der von Indol, Pyrazol und 4-Chinolon abgeleiteten Verbindungen ist jede chemische Verbindung, die dem nachfolgend anhand eines Strukturbeispiels beschriebenen modularen Aufbau mit einer Kernstruktur entspricht, die an einer definierten Position über eine Brücke mit einem Brückenrest verknüpft ist und die an einer definierten Position der Kernstruktur eine Seitenkette trägt. Die Abbildung verdeutlicht den modularen Aufbau am Beispiel des 1-Fluor-JWH-018: 1-Fluor-JWH-018 besitzt eine Indol-1,3-diyl-Kernstruktur, eine Carbonyl-Brücke in Position 3, einen 1-NaphthylBrückenrest und eine 1-Fluorpentyl-Seitenkette in Position 1. 1088 Bundesgesetzblatt Jahrgang 2019 Teil I Nr. 27, ausgegeben zu Bonn am 17. Juli 2019 Kernstruktur, Brücke, Brückenrest und Seitenkette werden wie folgt definiert: 2.1.1 Kernstruktur Die Kernstruktur schließt die nachfolgend in den Buchstaben a bis g beschriebenen Ringsysteme ein. Die Ringsysteme der Buchstaben a bis f können an den in den nachfolgenden Abbildungen gekennzeichneten Positionen mit einer beliebigen Kombination der folgenden Atome oder Atomgruppen (Reste R1 bis R3) substituiert sein: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl-, Methoxy- und Nitrogruppen. Der Rest R der vom 4-Chinolon abgeleiteten Verbindungen (Buchstabe g) kann aus den folgenden Atomen oder Atomgruppen bestehen: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod und Phenylthiogruppe (Anbindung über den Schwefel an die Kernstruktur). Die Wellenlinie gibt den Bindungsort für die Brücke an, die durchbrochene Linie gibt den Bindungsort für die Seitenkette an: a) Indol-1,3-diyl (X = CH, C-CH3, C-F, C-Cl, C-Br und C-I) und Indazol-1,3-diyl (X = N) (Bindungsort für die Brücke in Position 3, Bindungsort für die Seitenkette in Position 1) X = CH, C-CH3, C-F, C-Cl, C-Br, C-I oder N b) 4-, 5-, 6- oder 7-Azaindol-1,3-diyl (X = CH, C-CH3, C-F, C-Cl, C-Br und C-I) und 4, 5-, 6- oder 7-Azaindazol1,3-diyl (X = N) (Bindungsort für die Brücke in Position 3, Bindungsort für die Seitenkette in Position 1) 4-Aza-Derivate 5-Aza-Derivate jeweils: X = CH, C-CH3, C-F, C-Cl, C-Br, C-I oder N 6-Aza-Derivate 7-Aza-Derivate c) Carbazol-1,4-diyl (Bindungsort für die Brücke in Position 4, Bindungsort für die Seitenkette in Position 1) d) Benzimidazol-1,2-diyl-Isomer I (Bindungsort für die Brücke in Position 2, Bindungsort für die Seitenkette in Position 1) Bundesgesetzblatt Jahrgang 2019 Teil I Nr. 27, ausgegeben zu Bonn am 17. Juli 2019 1089 e) Benzimidazol-1,2-diyl-Isomer II (Bindungsort für die Brücke in Position 1, Bindungsort für die Seitenkette in Position 2) f) Pyrazol-1,5-diyl (Bindungsort für die Brücke in Position 5, Bindungsort für die Seitenkette in Position 1) und Pyrazol-1,3-diyl (Bindungsort für die Brücke in Position 3, Bindungsort für die Seitenkette in Position 1) Pyrazol-1,5-diyl g) 4-Chinolon-1,3-diyl (Bindungsort für die Brücke in Position 3, Bindungsort für die Seitenkette in Position 1) Pyrazol-1,3-diyl 2.1.2 Brücke an der Kernstruktur Die Brücke an der Kernstruktur schließt die folgenden Strukturelemente ein, die jeweils an der unter Nummer 2.1.1 bezeichneten Stelle an die Kernstruktur gebunden sind: a) Carbonyl- und Azacarbonylgruppen, b) Carboxamidogruppe (Carbonylgruppe an Kernstruktur geknüpft), unter Einschluss von kohlenstoff- und wasserstoffhaltigen Substituenten am Amidstickstoff, die mit Position 2 der Indolkernstruktur (Nummer 2.1.1, Buchstabe a: X = CH) einen Sechsring bilden. c) Carboxylgruppe (Carbonylgruppe an Kernstruktur geknüpft), d) direkt an die Kernstruktur angebundene stickstoff-, sauerstoff- oder schwefelhaltige Heterozyklen mit einer Ringgröße von bis zu fünf Atomen mit einer Doppelbindung zum Stickstoffatom an der Anknüpfungsstelle. 2.1.3 Brückenrest Der Brückenrest kann Kombinationen der Atome Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Fluor, Chlor, Brom und Iod enthalten, die eine maximale Molekülmasse von 400 u haben und folgende Strukturelemente beinhalten können: a) beliebig substituierte gesättigte, ungesättigte oder aromatische Ringstrukturen einschließlich Polyzyklen und Heterozyklen, wobei eine Anbindung an die Brücke auch über einen Substituenten möglich ist, b) beliebig substituierte Kettenstrukturen, die unter Einbeziehung der Heteroatome eine durchgehende Kettenlänge von maximal zwölf Atomen (ohne Mitzählung von Wasserstoffatomen) aufweisen. 2.1.4 Seitenkette Die Seitenkette schließt folgende Strukturelemente ein, die jeweils an der unter Nummer 2.1.1 bezeichneten Stelle der Kernstruktur gebunden sind: a) gesättigte und einfach ungesättigte, verzweigte und nicht verzweigte Kohlenwasserstoffketten, die in der Kette Sauerstoff und Schwefelatome enthalten können, mit einer durchgehenden Kettenlänge, 1090 Bundesgesetzblatt Jahrgang 2019 Teil I Nr. 27, ausgegeben zu Bonn am 17. Juli 2019 einschließlich Heteroatomen, von drei bis sieben Atomen (ohne Mitzählung von Wasserstoffatomen), einschließlich Halogen-, Trifluormethyl- und Cyanosubstituenten sowie sauerstoff- und schwefelhaltige Substituenten, b) über eine Methylen-, Ethylen- oder 2-Oxoethylenbrücke gekoppelte oder direkt angebundene gesättigte, ungesättigte oder aromatische Ringe mit fünf, sechs oder sieben Ringatomen einschließlich Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelheterozyklen und am Ring fluor-, chlor-, brom-, iod-, trifluormethyl-, methoxy- oder cyanosubstituierte Derivate sowie am Ringstickstoff methyl- oder ethylsubstituierte Derivate. 2.2 Von 3-Sulfonylamidobenzoesäure abgeleitete Verbindungen Zu dieser eigenständigen Gruppe der Cannabimimetika/synthetischen Cannabinoide, die nicht nach dem unter Nummer 2.1 beschriebenen modularen Aufbau zusammengesetzt ist, gehören die Stoffe, die eine der unter Nummer 2.2.1 beschriebenen Kernstrukturen besitzen, mit den unter Nummer 2.2.2 beschriebenen Substituenten besetzt sein können und eine maximale Molekülmasse von 500 u haben. 2.2.1 Kernstruktur Die Kernstruktur schließt die nachfolgend in den Buchstaben a und b beschriebenen Moleküle ein. Diese können an den in den nachfolgenden Abbildungen gekennzeichneten Positionen mit den unter Nummer 2.2.2 genannten Atomen und Atomgruppen (Reste R1 bis R4) substituiert sein: a) 3-Sulfonylamidobenzoate b) 3-Sulfonylamidobenzamide 2.2.2 Reste R1, R2, R3 und R4 a) Der Rest R1 kann aus den folgenden Atomen oder Atomgruppen bestehen: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl-, Ethyl- und Methoxygruppen. b) Der Rest R2 kann aus folgenden Ringsystemen bestehen: Phenyl-, Pyridyl-, Cumyl-, 8Chinolinyl-, 3-Isochinolinyl-, 1-Naphthyl- und Adamantylrest. Diese Ringsysteme können weiterhin mit beliebigen Kombinationen der folgenden Atome oder Atomgruppen substituiert sein: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methoxy-, Amino-, Hydroxy-, Cyano-, Methyl- und Phenylethergruppen. c) Die Reste R3 und R4 können aus einer beliebigen Kombination der Atome oder Atomgruppen Wasserstoff, Methyl-, Ethyl-, Propyl- und Isopropylgruppen bestehen. Die Reste R3 und R4 können auch ein gesättigtes Ringsystem bis zu einer Größe von sieben Atomen einschließlich dem Stickstoffatom bilden. Dieses Ringsystem kann die weiteren Elemente Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten und eine beliebige Kombination der Elemente Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom und Iod tragen. Für die Substitution des Stickstoffatoms in einem solchen Ring gelten die für die Reste R3 und R4 in Satz 1 angegebenen Substitutionsmöglichkeiten. 3 Benzodiazepine Die Gruppe der Benzodiazepine umfasst 1,4- und 1,5-Benzodiazepine und ihre Triazolo- und ImidazoloDerivate (Nummer 3.1 Buchstabe a und b) sowie einige speziell substituierte Untergruppen dieser Benzodiazepine (Nummer 3.1 Buchstabe c bis f). Die maximale Molekülmasse beträgt jeweils 600 u. Bundesgesetzblatt Jahrgang 2019 Teil I Nr. 27, ausgegeben zu Bonn am 17. Juli 2019 1091 3.1 Kernstruktur Die Kernstruktur schließt die nachfolgend in den Buchstaben a bis f beschriebenen Ringsysteme ein. Diese Ringsysteme können an den in den nachfolgenden Abbildungen gekennzeichneten Positionen mit den unter Nummer 3.2 genannten Atomen oder Atomgruppen (Reste R1 bis R7 und X) substituiert sein: a) 1,4-Benzodiazepine b) 1,5-Benzodiazepine c) Loprazolam-Abkömmlinge d) Ketazolam-Abkömmlinge 1092 Bundesgesetzblatt Jahrgang 2019 Teil I Nr. 27, ausgegeben zu Bonn am 17. Juli 2019 e) Oxazolam-Abkömmlinge f) Chlordiazepoxid-Abkömmlinge 3.2 Reste R1 bis R7 und X a) Der Rest R1 schließt die folgenden an die Siebenringe der Kernstrukturen anellierten Ringsysteme ein: Phenyl-, Thienyl-, Furanyl- und Pyridylring; die Heteroatome im Thienyl-, Furanyl- und Pyridylring können an jeder beliebigen Position außerhalb des Siebenringes der Kernstruktur stehen. Der Rest R1 kann weiterhin mit einem oder mehreren der folgenden Atome oder Atomgruppen in beliebiger Kombination und an beliebiger Position außerhalb des Siebenringes substituiert sein: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl-, Ethyl-, Nitro- und Aminogruppen. b) Der Rest R2 schließt folgende Ringsysteme ein: Phenyl-, Pyridyl- (mit Stickstoffatom an beliebiger Position im Pyridylring) und Cyclohexenylring (mit Doppelbindung an beliebiger Position im Cyclohexenylring). Phenyl- und Pyridylring können einen oder mehrere der folgenden Substituenten in beliebiger Kombination und an beliebiger Position tragen: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Nitro- und Aminogruppen. c) Der Rest R3 kann aus folgenden Atomen oder Atomgruppen bestehen: Wasserstoff, Hydroxy-, Carboxyl-, Ethoxycarbonyl-, (N,N-Dimethyl)carbamoyl- und Methylgruppen. d) Der Rest R4 kann aus folgenden Atomen oder Atomgruppen bestehen: Wasserstoff, Methyl- und Ethylgruppen. e) Die Reste R3 und R4 können auch gemeinsam eine Carbonylgruppe (C=O) bilden. f) Der Rest R5 kann aus folgenden Atomen oder Atomgruppen bestehen: Wasserstoff, Methyl-, Ethyl-, (N,N-Dimethylamino)methyl-, (N,N-Diethylamino)methyl-, (N,N-Dimethylamino) ethyl-, (N,N-Diethylamino)ethyl-, (Cyclopropyl)methyl-, (Trifluormethyl)methyl- und Prop-2-in-1-yl-Gruppen. g) Der Rest R6 kann aus folgenden Atomen oder Atomgruppen bestehen: Wasserstoff, Hydroxy- und Methylgruppen. h) Der Rest R7 kann aus folgenden Atomen oder Atomgruppen bestehen: Wasserstoff, Methyl- und Ethylgruppen. i) Die Reste R6 und R7 können bei den 1,5-Benzodiazepinen auch gemeinsam eine Carbonylgruppe (C=O) bilden. j) Bei den 1,5-Benzodiazepinen kann statt R2 und R7 auch eine mit R6 substituierte Doppelbindung zum 5-Stickstoff-Atom vorliegen. Bundesgesetzblatt Jahrgang 2019 Teil I Nr. 27, ausgegeben zu Bonn am 17. Juli 2019 1093 k) Der Rest X schließt folgende Substituenten ein: Sauerstoff, Schwefel, Imino- und NMethyliminogruppen. Wenn R5 aus Wasserstoff besteht, können als tautomere Formen auch die entsprechenden Enole, Thioenole oder Enamine vorliegen. 4 Von N-(2-Aminocyclohexyl)amid abgeleitete Verbindungen Eine von N-(2-Aminocyclohexyl)amid abgeleitete Verbindung ist jede chemische Verbindung, die von der nachfolgend abgebildeten Grundstruktur abgeleitet werden kann, eine maximale Molekülmasse von 500 u hat und mit den nachfolgend beschriebenen Substituenten besetzt sein kann. Die Grundstruktur N-(2-Aminocyclohexyl)amid kann an den in der Abbildung gekennzeichneten Positionen mit einer beliebigen Kombination der folgenden Atome, verzweigten oder nicht verzweigten Atomgruppen oder Ringsystemen (Reste R1 bis R6) substituiert sein: a) R1 und R2: Wasserstoff, Alkylgruppe (bis C7). Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen das Stickstoffatom Bestandteil eines cyclischen Systems bis zu einer Ringgröße von sieben Atomen ist (z. B. Pyrrolidinyl-). b) R3: Wasserstoff, Oxaspirogruppe. c) R4: Wasserstoff, Alkylgruppe (bis C5). d) R5 und R6: Der Phenylring kann an den Positionen 2, 3, 4, 5 und 6 beliebige Kombinationen folgender Substituenten enthalten: Wasserstoff, Brom, Chlor, Fluor, Iod. Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen R5 und R6 gemeinsam an benachbarten C-Atomen ein Ringsystem (bis C6) unter Einbeziehung von Heteroatomen (Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff) bilden. Im Fall eines Stickstoffs in diesem Ringsystem darf dieser die Substituenten Wasserstoff und Methylgruppe tragen. Die Anzahl (n) der Methylengruppen (CH2)n zwischen dem Phenylring und der Carbonylgruppe in der Kernstruktur kann null oder eins betragen. 5 5.1 Von Tryptamin abgeleitete Verbindungen Indol-3-alkylamine Eine von Indol-3-alkylamin abgeleitete Verbindung ist jede chemische Verbindung, die von der nachfolgend abgebildeten Grundstruktur abgeleitet werden kann, eine maximale Molekülmasse von 500 u hat und mit den nachfolgend beschriebenen Substituenten besetzt sein kann. Ausgenommen hiervon sind Tryptamin, die natürlich vorkommenden Neurotransmitter Serotonin und Melatonin sowie deren aktive Metaboliten (z. B. 6-Hydroxymelatonin). 1094 Bundesgesetzblatt Jahrgang 2019 Teil I Nr. 27, ausgegeben zu Bonn am 17. Juli 2019 Die Grundstruktur Indol-3-alkylamin kann an den in der Abbildung gekennzeichneten Positionen mit den folgenden Atomen, verzweigten oder nicht verzweigten Atomgruppen oder Ringsystemen (Reste R1 bis R5 und Rn) substituiert sein: a) R1 und R2: Wasserstoff, Alkyl- (bis C6) und Allylgruppen. Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen das Stickstoffatom Bestandteil eines Pyrrolidinyl-Ringsystems ist. b) R3: Wasserstoff, Alkylgruppe (bis C3). c) R4: Wasserstoff, Alkylgruppe (bis C2). d) R5: Wasserstoff, Alkylgruppe (bis C3). e) Rn: Das Indolringsystem kann an den Positionen 4, 5, 6 und 7 mit folgenden Atomen oder Atomgruppen substituiert sein: Wasserstoff, Methoxy-, Acetoxy-, Hydroxy- und Methylthiogruppen, an Position 4 darüber hinaus mit Dihydrogenphosphat. Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen durch Rn zwei benachbarte Kohlenstoffatome der Positionen 4, 5, 6 und 7 mit einer Methylendioxygruppe überbrückt werden. 5.2 9,10-Ergolene Eine von 9,10-Ergolen abgeleitete Verbindung ist jede chemische Verbindung, die von der nachfolgend abgebildeten Grundstruktur abgeleitet werden kann, eine maximale Molekülmasse von 500 u hat und mit den nachfolgend beschriebenen Substituenten besetzt sein kann. Die Grundstruktur 9,10-Ergolen kann an den in der Abbildung gekennzeichneten Positionen mit den folgenden Atomen, verzweigten oder nicht verzweigten Atomgruppen oder Ringsystemen (Reste R1 bis R4) substituiert sein: a) R1: Wasserstoff, Alkyl- (bis C3) und Alkylcarbonyl (bis C4)-Gruppen. b) R2: Wasserstoff, Alkyl- (bis C4), Allyl- und Prop-2-in-1-yl-Gruppen. c) R3 und R4: Wasserstoff, Alkyl- (bis C5), Cyclopropyl-, Allyl- und 1-Hydroxyalkyl (bis C2)-Gruppen. Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen das Amid-Stickstoffatom Bestandteil eines Morpholino-, Pyrrolidino- oder Dimethylazetidid-Ringsystems ist.