2121-6-28
1552
Bundesgesetzblatt Jahrgang 2022 Teil I Nr. 35, ausgegeben zu Bonn am 6. Oktober 2022
Dritte Verordnung
zur Änderung der Anlage des Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetzes*
Vom 27. September 2022
Auf Grund des § 7 des Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetzes, der durch Arti
kel 93 der Verordnung vom 19. Juni 2020 (BGBl. I S. 1328) geändert worden ist,
in Verbindung mit § 1 Absatz 2 des Zuständigkeitsanpassungsgesetzes vom
16. August 2002 (BGBl. I S. 3165) und dem Organisationserlass vom 8. Dezem
ber 2021 (BGBl. I S. 5176) verordnet das Bundesministerium für Gesundheit im
Einvernehmen mit dem Bundesministerium des Innern und für Heimat, dem
Bundesministerium der Justiz und dem Bundesministerium der Finanzen und
nach Anhörung von Sachverständigen:
Artikel 1
Die Anlage des Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetzes vom 21. November
2016 (BGBl. I S. 2615), das zuletzt durch Artikel 8 Absatz 6 des Gesetzes
vom 27. September 2021 (BGBl. I S. 4530) geändert worden ist, erhält die
aus dem Anhang zu dieser Verordnung ersichtliche Fassung.
Artikel 2
Diese Verordnung tritt am Tag nach der Verkündung in Kraft.
Der Bundesrat hat zugestimmt.
Bonn, den 27. September 2022
Der Bundesminister für Gesundheit
Karl Lauterbach
* Notifiziert gemäß der Richtlinie (EU) 2015/1535 des Europäischen Parlaments und des Rates vom
9. September 2015 über ein Informationsverfahren auf dem Gebiet der technischen Vorschriften und
der Vorschriften für die Dienste der Informationsgesellschaft (ABl. L 241 vom 17.9.2015, S. 1).
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Anhang zu Artikel 1
,,Anlage
Vorbemerkung
Die Stoffgruppendefinitionen der Nummern 1 bis 7 schließen alle denkbaren geladenen Formen, Stereoisomere
und Salze eines erfassten Stoffes ein. In den Stoffgruppendefinitionen festgelegte Molekülmassenbegrenzungen
gelten bei geladenen Formen und Salzen nur für den Molekülteil ausschließlich des Gegen-Ions.
1.
Von 2-Phenethylamin abgeleitete Verbindungen
Eine von 2-Phenethylamin abgeleitete Verbindung ist jede chemische Verbindung, die von einer
2-Phenylethan-1-amin-Grundstruktur abgeleitet werden kann (ausgenommen 2-Phenethylamin selbst), eine
maximale Molekülmasse von 500 u hat und dem nachfolgend beschriebenen modularen Aufbau aus Struktur
element A und Strukturelement B entspricht.
R5
Rn
Ringsystem
R3
R1
N
R2
R6
R4
Strukturelement A
Strukturelement B
Dies schließt chemische Verbindungen mit einer Cathinon-Grundstruktur (2-Amino-1-phenyl-1-propanon) ein:
O
R
n
R3
R1
N
Ringsystem
R2
R4
Strukturelement A
1.1
Strukturelement B
Strukturelement A
Für das Strukturelement A sind die folgenden Ringsysteme eingeschlossen, wobei sich das Strukturelement B
an jeder Position des Strukturelements A befinden kann: Phenyl-, Naphthyl-, Tetralinyl-, Methylendioxyphenyl-,
Ethylendioxyphenyl-, Furyl-, Pyrrolyl-, Thienyl-, Pyridyl-, Benzofuranyl-, Dihydrobenzofuranyl-, Indanyl-, Inde
nyl-, Tetrahydrobenzodifuranyl-, Benzodifuranyl-, Tetrahydrobenzodipyranyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-.
Phenyl-
Naphthyl-
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Bundesgesetzblatt Jahrgang 2022 Teil I Nr. 35, ausgegeben zu Bonn am 6. Oktober 2022
O
O
Tetralinyl-
Methylendioxyphenyl-
O
O
O
Ethylendioxyphenyl-
Furyl-
N
S
N
Pyrrolyl-
Thienyl-
Pyridyl-
O
O
Benzofuranyl-
Dihydrobenzofuranyl-
Indanyl-
Indenyl-
O
O
O
O
O
Tetrahydrobenzodifuranyl-
O
O
O
O
O
Benzodifuranyl-
O
O
Tetrahydrobenzodipyranyl-
Cyclopentyl-
Cyclohexyl-
Diese Ringsysteme können an jeder Position mit folgenden Atomen oder Atomgruppen (Rn) substituiert sein:
Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Alkyl- (bis C8), Alkenyl- (bis C8), Alkinyl- (bis C8), Alkoxy- (bis C7),
Carboxy-, Alkylsulfanyl- (bis C7) und Nitrogruppen.
Die aufgeführten Atomgruppen können weiterhin mit beliebigen, chemisch möglichen Kombinationen der
Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Fluor, Chlor, Brom und Iod substituiert
sein. Die auf diese Weise entstehenden Substituenten dürfen dabei eine durchgehende Kettenlänge von
Bundesgesetzblatt Jahrgang 2022 Teil I Nr. 35, ausgegeben zu Bonn am 6. Oktober 2022
1555
maximal acht Atomen aufweisen (ohne Mitzählung von Wasserstoffatomen). Atome von Ringstrukturen
werden dabei nicht in die Zählung einbezogen.
Moleküle, bei denen durch Rn cyclische Systeme entstehen, die an das Strukturelement A anneliert sind,
werden von der Stoffgruppendefinition nicht erfasst.
1.2
Strukturelement B
Die 2-Aminoethyl-Seitenkette des Strukturelements B kann mit folgenden Atomen, Atomgruppen oder Ring
systemen substituiert sein:
a) R1 und R2 am Stickstoffatom:
Wasserstoff, Alkyl- (bis C6), Cycloalkyl- (bis C6), Benzyl-, Alkenyl- (bis C6), Alkinyl- (bis C6), Alkylcarbo
nyl- (bis C6), Hydroxy- und Aminogruppen. Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen das Stickstoff
atom Bestandteil eines nicht aromatischen gesättigten oder ungesättigten cyclischen Systems ist (bei
spielsweise Pyrrolidinyl-, Piperidinyl-). Ein Ringschluss des Stickstoffatoms unter Einbeziehung von Tei
len des Strukturelements B (Reste R3 bis R6) ist möglich. Die dabei entstehende Molekülstruktur muss
hinsichtlich der Substituenten auch ohne den erfolgten Ringschluss zum Strukturelement B konform zu
Nummer 1.2 Buchstabe a sein. Die dabei entstehenden Ringsysteme können die Elemente Kohlenstoff,
Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff und Wasserstoff enthalten. Diese Ringsysteme dürfen fünf bis sieben
Atome umfassen. Eine Doppelbindung als Brücke zum Strukturelement B ist möglich. Die Reste R1/R2
können ausschließlich in dem bei einem Ringschluss mit Teilen des Strukturelements B entstehenden
Ringsystem als doppelt gebundener Rest (Iminstruktur) vorliegen.
Ausgenommen von den erfassten Stoffen der Stoffgruppe der von 2-Phenethylamin abgeleiteten Ver
bindungen sind Verbindungen, bei denen das Stickstoffatom direkt in ein cyclisches System integriert
ist, das an das Strukturelement A anelliert ist.
Die Substituenten R1 und R2 können (bei Ringschlüssen nur nach dem Ringschluss) weiterhin mit be
liebigen, chemisch möglichen Kombinationen der Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Sauer
stoff, Schwefel, Fluor, Chlor, Brom und Iod substituiert sein. Die auf diese Weise entstehenden Sub
stituenten R1/R2 dürfen dabei eine durchgehende Kettenlänge von maximal zehn Atomen aufweisen
(ohne Mitzählung von Wasserstoffatomen). Atome von Ringstrukturen werden dabei nicht in die Zählung
einbezogen.
b) R3 und R4 am C1-Atom sowie R5 und R6 am C2-Atom:
Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Alkyl- (bis C10), Cycloalkyl- (bis C10), Benzyl-, Phenyl-, Alkenyl(bis C10), Alkinyl- (bis C10), Hydroxy-, Alkoxy- (bis C10), Alkylsulfanyl- (bis C10), Alkyloxycarbonylgruppen
(bis C10), einschließlich der chemischen Verbindungen, bei denen Substitutionen zu einem Ringschluss
mit dem Strukturelement A oder zu Ringsystemen, die die Reste R3 bis R6 enthalten, führen können.
Diese Ringsysteme dürfen vier bis sechs Atome umfassen.
Die aufgeführten Atomgruppen und Ringsysteme können zudem mit beliebigen, chemisch möglichen
Kombinationen der Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Fluor, Chlor,
Brom und Iod substituiert sein. Die auf diese Weise entstehenden Substituenten R3 bis R6 dürfen dabei
eine durchgehende Kettenlänge von maximal zwölf Atomen aufweisen (ohne Mitzählung von Wasser
stoffatomen). Atome von Ringstrukturen werden dabei nicht in die Zählung einbezogen.
Sofern die Reste R3 bis R6 Bestandteil eines Ringsystems sind, das das Stickstoffatom des Struktur
elements B enthält, gelten für weitere Substituenten die Beschränkungen gemäß Buchstabe a.
c) Carbonylgruppe in beta-Stellung zum Stickstoffatom (sogenannte bk-Derivate, siehe Abbildung der
Cathinon-Grundstruktur unter Nummer 1: R5 und R6 am C2-Atom: Carbonylgruppe (C=O)).
2.
Cannabimimetika/synthetische Cannabinoide
2.1
Von Indol, Pyrazol und 4-Chinolon abgeleitete Verbindungen
Ein Cannabimimetikum bzw. ein synthetisches Cannabinoid der von Indol, Pyrazol oder 4-Chinolon abge
leiteten Verbindungen ist jede chemische Verbindung, die dem nachfolgend anhand eines Strukturbeispiels
beschriebenen modularen Aufbau mit einer Kernstruktur entspricht. Die Verbindung ist an einer definierten
Position über eine Brücke mit einem Brückenrest verknüpft und trägt an einer definierten Position der Kern
struktur eine Seitenkette.
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Bundesgesetzblatt Jahrgang 2022 Teil I Nr. 35, ausgegeben zu Bonn am 6. Oktober 2022
Die Abbildung verdeutlicht den modularen Aufbau am Beispiel des 1-Fluor-JWH-018:
Brücke
Brücke nre s t
O
3
Ke rns truktur
1
N
F
S e ite nke tte
CH3
1-Fluor-JWH-018 besitzt eine Indol-1,3-diyl-Kernstruktur, eine Carbonyl-Brücke in Position 3, einen
1-Naphthyl-Brückenrest und eine 1-Fluorpentyl-Seitenkette in Position 1.
Kernstruktur, Brücke, Brückenrest und Seitenkette werden wie folgt definiert:
2.1.1 Kernstruktur
Die Kernstruktur schließt die nachfolgend in den Buchstaben a bis h beschriebenen Ringsysteme ein. Die
Ringsysteme der Buchstaben a bis g können an den in den nachfolgenden Abbildungen gekennzeichneten
Positionen mit einer beliebigen Kombination der Atome Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod und Phenyl-,
Methyl-, Methoxy- und Nitrogruppen als Atomgruppen (Reste R1 bis R3) substituiert sein.
Der Rest R der vom 4-Chinolon abgeleiteten Verbindungen (Buchstabe g) kann aus den folgenden Atomen
oder Atomgruppen bestehen: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod und Phenylthiogruppe (Anbindung über
den Schwefel an die Kernstruktur).
Die Wellenlinie gibt den Bindungsort für die Brücke an. Die durchbrochene Linie gibt den Bindungsort für
die Seitenkette an:
a)
Indol-1,3-diyl (X = CH, C-CH3, C-F, C-Cl, C-Br und C-I) und Indazol-1,3-diyl (X = N)
(Bindungsort für die Brücke in Position 3, Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)
X = CH, C-CH3, C-F, C-Cl, C-Br, C-I oder N
3
R1
2
1
R2
X
N
R3
b) 4-, 5-, 6- oder 7-Azaindol-1,3-diyl (X = CH, C-CH3, C-F, C-Cl, C-Br und C-I) und 4-, 5-, 6- oder
7-Azaindazol-1,3-diyl (X = N)
(Bindungsort für die Brücke in Position 3, Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)
R1
N
5
6
3
3
4
N
2
7
R2
1
X
N
2X
R3
N
R3
4-Aza-Derivate
R1
1
R2
5-Aza-Derivate
R1
3
2
N
1
N
3
X
2
R2
N
1
N
R3
6-Aza-Derivate
jeweils:
X = CH, C-CH3, C-F, C-Cl, C-Br, C-I oder N
7-Aza-Derivate
X
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c) 1H-Indol-2-on-1,3-diyl
5
2
1
5
5
d) Carbazol-1,4-diyl
(Bindungsort für die Brücke in Position 4,
Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)
R1
4
R2
1
N
R3
e) Benzimidazol-1,2-diyl-Isomer I
(Bindungsort für die Brücke in Position 2,
Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)
R1
3
N
2
N1
R2
R3
f) Benzimidazol-1,2-diyl-Isomer II
(Bindungsort für die Brücke in Position 1,
Bindungsort für die Seitenkette in Position 2)
R1
3
N
2
N1
R2
R3
g) Pyrazol-1,5-diyl
(Bindungsort für die Brücke in Position 5,
Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)
und
Pyrazol-1,3-diyl
(Bindungsort für die Brücke in Position 3,
Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)
Pyrazol-1,5-diyl
h) 4-Chinolon-1,3-diyl
(Bindungsort für die Brücke in Position 3,
Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)
Pyrazol-1,3-diyl
O
3
1
R
N
1557
1558
Bundesgesetzblatt Jahrgang 2022 Teil I Nr. 35, ausgegeben zu Bonn am 6. Oktober 2022
2.1.2 Brücke an der Kernstruktur
Die Brücke an der Kernstruktur schließt die folgenden Strukturelemente ein, die jeweils an der unter Num
mer 2.1.1 bezeichneten Stelle an die Kernstruktur gebunden sind:
a) Carbonyl-, Methylencarbonyl- (CH2-Gruppe an Kernstruktur geknüpft) und Azacarbonylgruppen,
b) Carboxamidogruppe (Carbonylgruppe an Kernstruktur geknüpft), unter Einschluss von kohlenstoff- und
wasserstoffhaltigen Substituenten am Amidstickstoff, die mit Position 2 der Indolkernstruktur (Num
mer 2.1.1 Buchstabe a: X = CH) einen Sechsring bilden,
c) Carboxylgruppe (Carbonylgruppe an Kernstruktur geknüpft),
d) direkt an die Kernstruktur angebundene Stickstoffheterocyclen, die auch weitere Stickstoff-, Sauerstoffoder Schwefelatome enthalten können, mit einer Ringgröße von bis zu fünf Atomen sowie einer Doppel
bindung zum Stickstoffatom an der Anknüpfungsstelle,
e) Hydrazongruppe mit Doppelbindung vom Stickstoff zu Position 3 der Kernstruktur zu Nummer 2.1.1
Buchstabe c.
2.1.3 Brückenrest
a) Der Brückenrest kann Kombinationen der Atome Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Sauerstoff,
Schwefel, Fluor, Chlor, Brom und Iod enthalten, die eine maximale Molekülmasse von 400 u haben
und folgende Strukturelemente beinhalten können:
aa) beliebig substituierte gesättigte, ungesättigte oder aromatische Ringstrukturen einschließlich Poly
zyklen und Heterozyklen, wobei eine Anbindung an die Brücke auch über einen Substituenten mög
lich ist,
bb) beliebig substituierte Kettenstrukturen, die unter Einbeziehung der Heteroatome eine durchgehende
Kettenlänge von maximal zwölf Atomen (ohne Mitzählung von Wasserstoffatomen) aufweisen.
b) Brücken mit der Möglichkeit der Anbindung von mehreren Brückenresten, beispielsweise Brücken zu
Nummer 2.1.2 Buchstabe b, d oder Buchstabe e, können auch mehrere Brückenreste gemäß den
Definitionen zu Nummer 2.1.3 Buchstabe a Doppelbuchstabe aa und zu Nummer 2.1.3 Buchstabe a
Doppelbuchstabe bb tragen. Die Molekülmassenbeschränkung von insgesamt 400 u gilt dann für die
Summe der Brückenreste.
2.1.4 Seitenkette
Die Seitenkette kann beliebige Kombinationen der Atome Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Sauerstoff,
Schwefel, Fluor, Chlor, Brom und Iod aufweisen, soweit sie nicht gemäß den Buchstaben a und b einge
schränkt werden. Die Seitenkette darf eine maximale Molekülmasse von 300 u aufweisen und muss jeweils
an der unter Nummer 2.1.1 bezeichneten Stelle der Kernstruktur angebunden sein. Die Seitenkette kann
folgende Strukturelemente aufweisen:
a) beliebig substituierte Kettenstrukturen, die innerhalb der Kette neben Kohlenstoffatomen ausschließlich
auch Sauerstoff- und Schwefelatome aufweisen können und unter Einbeziehung der Heteroatome eine
durchgehende Kettenlänge von drei bis maximal sieben Atomen (ohne Mitzählung von Wasserstoff
atomen) aufweisen,
b) direkt angebundene oder über eine Kohlenwasserstoffbrücke (gesättigt oder einfach ungesättigt, ver
zweigt oder nicht verzweigt, in Position 2 optional oxo-substituiert) mit insgesamt ein bis vier Kohlen
stoffatomen gekoppelte, beliebig substituierte gesättigte, ungesättigte oder aromatische Ringstrukturen
mit drei bis sieben Ringatomen einschließlich Polyzyklen und Heterozyklen. Bei den Polyzyklen darf jeder
Ring drei bis sieben Ringatome aufweisen. Heterozyklen dürfen neben Kohlenstoff die Atome Sauerstoff,
Stickstoff und Schwefel im Ring aufweisen. Eine mögliche freie Valenz eines Stickstoffatoms im Ring
kann ein Wasserstoffatom oder einen Methyl- oder Ethylrest tragen.
2.2
Von 3-Sulfonylamidobenzoesäure abgeleitete Verbindungen
Zu dieser eigenständigen Gruppe der Cannabimimetika/synthetischen Cannabinoide, die nicht nach dem
unter Nummer 2.1 beschriebenen modularen Aufbau zusammengesetzt ist, gehören die Stoffe, die eine der
beiden unter Nummer 2.2.1 beschriebenen Kernstrukturen besitzen, mit den unter Nummer 2.2.2 beschrie
benen Substituenten besetzt sein können und eine maximale Molekülmasse von 500 u haben.
2.2.1 Kernstruktur
Die Kernstruktur schließt die nachfolgend in den Buchstaben a und b beschriebenen Moleküle ein. Diese
können an den in den nachfolgenden Abbildungen gekennzeichneten Positionen mit den unter Nummer 2.2.2
genannten Atomen und Atomgruppen (Reste R1 bis R4) substituiert sein:
1559
Bundesgesetzblatt Jahrgang 2022 Teil I Nr. 35, ausgegeben zu Bonn am 6. Oktober 2022
a) 3-Sulfonylamidobenzoate
O
O
R2
R1
O
S
O
N
R3
R4
b) 3-Sulfonylamidobenzamide
O
N
R2
H
R1
O
S
O
N
R3
R4
2.2.2 Reste R1, R2, R3 und R4
a) Der Rest R1 kann aus den folgenden Atomen oder Atomgruppen bestehen: Wasserstoff, Fluor, Chlor,
Brom, Iod, Methyl-, Ethyl- und Methoxygruppen.
b) Der Rest R2 kann aus den folgenden Ringsystemen bestehen: Phenyl-, Pyridyl-, Cumyl-, 8-Chinolinyl-,
3-Isochinolinyl-, 1-Naphthyl- und Adamantylrest. Diese Ringsysteme können weiterhin mit beliebigen
Kombinationen der folgenden Atome oder Atomgruppen substituiert sein: Wasserstoff, Fluor, Chlor,
Brom, Iod, Methoxy-, Amino-, Hydroxy-, Cyano-, Methyl- und Phenylethergruppen.
c) Die Reste R3 und R4 können aus einer beliebigen Kombination der Atome oder Atomgruppen Wasser
stoff, Methyl-, Ethyl-, Propyl- und Isopropylgruppen bestehen. Die Reste R3 und R4 können auch ein
gesättigtes Ringsystem bis zu einer Größe von sieben Atomen einschließlich des Stickstoffatoms bilden.
Dieses Ringsystem kann die weiteren Elemente Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten und eine
beliebige Kombination der Elemente Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom und Iod tragen. Für die Substitution
des Stickstoffatoms in einem solchen Ring gelten die für die Reste R3 und R4 in Satz 1 von Buchstaben c
angegebenen Substitutionsmöglichkeiten.
3.
Benzodiazepine
Die Gruppe der Benzodiazepine umfasst 1,4- und 1,5-Benzodiazepine und ihre Triazolo- und ImidazoloDerivate (Nummer 3.1 Buchstabe a und b) sowie einige speziell substituierte Untergruppen dieser Benzodia
zepine (Nummer 3.1 Buchstabe c bis f). Die maximale Molekülmasse beträgt jeweils 600 u.
3.1
Kernstruktur
Die Kernstruktur schließt die nachfolgend in den Buchstaben a bis f beschriebenen Ringsysteme ein. Diese
Ringsysteme können an den in den nachfolgenden Abbildungen gekennzeichneten Positionen mit den unter
Nummer 3.2 genannten Atomen oder Atomgruppen (Reste R1 bis R7 und X) substituiert sein:
a) 1,4-Benzodiazepine
R5
R5
1
N
N
2
R1
1
R4
3
5
N
N
X
N
R2
R5
N
4
N
R3
2
R1
R4
3
5
R2
4
N
1
2
R1
R4
3
R3
5
R2
4
N
R3
1560
Bundesgesetzblatt Jahrgang 2022 Teil I Nr. 35, ausgegeben zu Bonn am 6. Oktober 2022
b) 1,5-Benzodiazepine
R5
R5
R5
N
N
X
N
N
1
1
2
R4
R1
R3
4
N
R6
R2
N
2
1
R4
R1
3
5
N
3
R7
R6
R2
R4
3
R3
4
5
N
2
R1
R3
4
5
N
R7
R6
R2
R7
c) Loprazolam-Abkömmlinge
N
N
CH3
X
N
N
1
2
R1
R4
3
R3
4
5
N
R2
d) Ketazolam-Abkömmlinge
R5
R5
1
N
2
3
R3
4
5
1
R4
R1
N
N
N
X
N
R2
R5
N
N
2
R1
3
O
R2
O
R7
R3
4
5
1
R4
N
2
R4
R1
3
4
5
O
R2
O
N
R3
O
O
R7
R7
e) Oxazolam-Abkömmlinge
R5
R5
1
R4
R1
3
5
N
N
2
4
N
R3
1
R7
2
3
5
1
R4
R1
R2
O
N
N
X
N
R2
R5
N
4
N
R3
R7
R4
3
5
R2
O
2
R1
4
N
O
R7
R3
1561
Bundesgesetzblatt Jahrgang 2022 Teil I Nr. 35, ausgegeben zu Bonn am 6. Oktober 2022
f) Chlordiazepoxid-Abkömmlinge
R5
R5
1
N
N
X
N
N
2
R1
R2
1
R4
3
5
3.2
R5
N
R3
4
N+
N
2
R1
3
5
_
O
R4
R2
R3
4
N+
1
2
R1
5
_
O
R4
3
R2
R3
4
N+
_
O
Reste R1 bis R7 und X
a) Der Rest R1 schließt die folgenden an die Siebenringe der Kernstrukturen anellierten Ringsysteme ein:
Phenyl-, Thienyl-, 4,5,6,7-Tetrahydrobenzo[b]thienyl-, Furanyl- und Pyridylring; die Heteroatome im
Thienyl-, Furanyl- und Pyridylring können an jeder beliebigen Position außerhalb des Siebenringes der
Kernstruktur stehen.
Der Rest R1 kann weiterhin mit einem oder mehreren der folgenden Atome oder Atomgruppen in be
liebiger Kombination und an beliebiger Position außerhalb des Siebenringes substituiert sein: Wasser
stoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl-, Ethyl-, Nitro- und Aminogruppen.
b) Der Rest R2 schließt folgende Ringsysteme ein:
Phenyl-, Pyridyl- (mit Stickstoffatom an beliebiger Position im Pyridylring) und Cyclohexenylring (mit
Doppelbindung an beliebiger Position im Cyclohexenylring).
Phenyl- und Pyridylring können einen oder mehrere der folgenden Substituenten in beliebiger Kombina
tion und an beliebiger Position tragen: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl-, Ethyl-, Nitro- und
Aminogruppen.
c) Der Rest R3 kann aus den folgenden Atomen oder Atomgruppen bestehen:
Wasserstoff, Hydroxy-, Carboxyl-, Ethoxycarbonyl-, (N,N-Dimethyl)carbamoyl-, Succinyloxy- und Methyl
gruppen.
d) Der Rest R4 kann aus den folgenden Atomen oder Atomgruppen bestehen:
Wasserstoff, Methyl- und Ethylgruppen.
e) Die Reste R3 und R4 können auch gemeinsam eine Carbonylgruppe (C=O) bilden.
f) Der Rest R5 kann aus den folgenden Atomen oder Atomgruppen bestehen:
Wasserstoff, Methyl-, Ethyl-, (N,N-Dimethylamino)methyl-, (N,N-Diethylamino)methyl-, (N,N-Dimethylamino)
ethyl-, (N,N-Diethylamino)ethyl-, (Cyclopropyl)methyl-, (Trifluormethyl)methyl- und Prop-2-in-1-ylgruppen.
g) Der Rest R6 kann aus den folgenden Atomen oder Atomgruppen bestehen:
Wasserstoff, Hydroxy- und Methylgruppen.
h) Der Rest R7 kann aus den folgenden Atomen oder Atomgruppen bestehen:
Wasserstoff, Methyl- und Ethylgruppen.
i) Die Reste R6 und R7 können bei den 1,5-Benzodiazepinen auch gemeinsam eine Carbonylgruppe (C=O)
bilden.
j) Bei den 1,5-Benzodiazepinen kann statt R2 und R7 auch eine mit R6 substituierte Doppelbindung zum
5-Stickstoff-Atom vorliegen.
k) Der Rest X schließt folgende Substituenten ein:
Sauerstoff, Schwefel, Imino- und N-Methyliminogruppen. Wenn R3, R4 oder R5 aus Wasserstoff besteht,
können als tautomere Formen auch die entsprechenden Enole, Thioenole oder Enamine vorliegen.
4.
Von N-(2-Aminocyclohexyl)amid abgeleitete Verbindungen
Eine von N-(2-Aminocyclohexyl)amid abgeleitete Verbindung ist jede chemische Verbindung, die von der
nachfolgend abgebildeten Grundstruktur abgeleitet werden kann, eine maximale Molekülmasse von 500 u
hat und mit den nachfolgend beschriebenen Substituenten besetzt sein kann.
1562
Bundesgesetzblatt Jahrgang 2022 Teil I Nr. 35, ausgegeben zu Bonn am 6. Oktober 2022
Die Grundstruktur N-(2-Aminocyclohexyl)amid kann an den in der Abbildung gekennzeichneten Positionen
mit einer beliebigen Kombination der folgenden Atome, verzweigten oder nicht verzweigten Atomgruppen
oder Ringsystemen (Reste R1 bis R6) substituiert sein:
a) R1 und R2:
Wasserstoff, Alkylgruppe (bis C7).
Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen das Stickstoffatom Bestandteil eines cyclischen Systems
ist (z. B. Pyrrolidinyl-).
Der Rest R1 oder R2 kann auch an die Bindungsstelle der NR1R2-Gruppe am Sechsring anknüpfen (unter
Bildung einer sogenannten Spiroverbindung). Diese stickstoffhaltigen Ringe dürfen eine Ringgröße von
drei bis sieben Atomen aufweisen (ein Stickstoffatom und zwei bis sechs Kohlenstoffatome).
b) R3:
Wasserstoff, Oxaspirogruppe (Ringgröße von drei bis acht Atomen einschließlich des Sauerstoffatoms).
c) R4:
Wasserstoff, Alkylgruppe (bis C5).
d) R5 und R6:
Der Phenylring kann an den Positionen 2, 3, 4, 5 und 6 beliebige Kombinationen folgender Substituenten
enthalten: Wasserstoff, Brom, Chlor, Fluor, Iod und Trifluormethyl.
Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen R5 und R6 gemeinsam an benachbarten C-Atomen ein
Ringsystem (bis C6) unter Einbeziehung von Heteroatomen (Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff) bilden. Im
Fall eines Stickstoffs in diesem Ringsystem darf dieser die Substituenten Wasserstoff und Methylgruppe
tragen.
Die Anzahl (n) der Methylengruppen (CH2)n zwischen dem Phenylring und der Carbonylgruppe in der
Kernstruktur kann null oder eins betragen.
5.
Von Tryptamin abgeleitete Verbindungen
5.1
Indol-3-alkylamine
Eine von Indol-3-alkylamin abgeleitete Verbindung ist jede chemische Verbindung, die von der nachfolgend
abgebildeten Grundstruktur abgeleitet werden kann, eine maximale Molekülmasse von 500 u hat und mit
den nachfolgend beschriebenen Substituenten besetzt sein kann. Ausgenommen hiervon sind Tryptamin,
die natürlich vorkommenden Neurotransmitter Serotonin und Melatonin sowie deren aktive Metaboliten
(z. B.: 6-Hydroxymelatonin).
R1
N
R2
R3
4
3
5
R4
Rn
6
N
7
R5
Die Grundstruktur Indol-3-alkylamin kann an den in der Abbildung gekennzeichneten Positionen mit den
folgenden Atomen, verzweigten oder nicht verzweigten Atomgruppen oder Ringsystemen (Reste R1 bis R5
und Rn) substituiert sein:
Bundesgesetzblatt Jahrgang 2022 Teil I Nr. 35, ausgegeben zu Bonn am 6. Oktober 2022
1563
a) R1 und R2:
Wasserstoff, Alkyl- (bis C6), Cycloalkyl- (Ringgröße bis C6), Cycloalkylmethyl- (Ringgröße bis C6) und
Allylgruppen.
Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen das Stickstoffatom Bestandteil eines Pyrrolidinyl-Ring
systems ist.
b) R3:
Wasserstoff, Alkylgruppe (bis C3).
c) R4:
Wasserstoff, Alkylgruppe (bis C2).
d) R5:
Wasserstoff, Alkyl- (bis C3), Alkylcarbonyl- (bis C10), Cycloalkylcarbonyl- (Ringgröße C3 bis C6), Cyclo
alkylmethylcarbonyl- (Ringgröße C3 bis C6), Cycloalkylethylcarbonyl- (Ringgröße C3 bis C6), Cycloalkyl
propylcarbonyl- (Ringgröße C3 bis C6), Benzylcarbonylgruppen.
e) Rn:
Das Indolringsystem kann an den Positionen 4, 5, 6 und 7 mit folgenden Atomen oder Atomgruppen
substituiert sein: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Alkyl- (bis C4), Alkyloxy- (bis C10), Benzyloxy-,
Carboxamido-, Methoxy-, Acetoxy-, Hydroxy- und Methylthiogruppen, an Position 4 darüber hinaus
mit Dihydrogenphosphat.
Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen durch Rn zwei benachbarte Kohlenstoffatome der Positio
nen 4, 5, 6 und 7 mit einer Methylendioxygruppe überbrückt werden.
5.2
9,10-Ergolene
Eine von 9,10-Ergolen abgeleitete Verbindung ist jede chemische Verbindung, die von der nachfolgend
abgebildeten Grundstruktur abgeleitet werden kann, eine maximale Molekülmasse von 500 u hat und mit
den nachfolgend beschriebenen Substituenten besetzt sein kann.
O
R2
R3
N
N
R4
N
R1
Die Grundstruktur 9,10-Ergolen kann an den in der Abbildung gekennzeichneten Positionen mit den fol
genden Atomen, verzweigten oder nicht verzweigten Atomgruppen oder Ringsystemen (Reste R1 bis R4)
substituiert sein:
a) R1:
Wasserstoff, Alkyl- (bis C8), Cycloalkylmethyl- (Ringgröße C3 bis C6), Cycloalkylethyl- (Ringgröße C3
bis C6), Cycloalkylpropyl- (Ringgröße C3 bis C6), Alkylcarbonyl (bis C10)-Cycloalkylcarbonyl- (Ring
größe C3 bis C6), Cycloalkylmethylcarbonyl- (Ringgröße C3 bis C6), Cycloalkylethylcarbonyl- (Ringgröße
C3 bis C6), Cycloalkylpropylcarbonyl- (Ringgröße C3 bis C6), Benzylcarbonylgruppen.
b) R2:
Wasserstoff, Alkyl- (bis C4), Allyl- und Prop-2-in-1-ylgruppen.
c) R3 und R4:
Wasserstoff, Alkyl- (bis C5), Cyclopropyl-, 1-Hydroxyalkyl- (bis C2) und Allylgruppen.
Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen das Amid-Stickstoffatom Bestandteil eines Morpholino-,
Pyrrolidino- oder Dimethylazetidid-Ringsystems ist.
1564
6.
Bundesgesetzblatt Jahrgang 2022 Teil I Nr. 35, ausgegeben zu Bonn am 6. Oktober 2022
Von Arylcyclohexylamin abgeleitete Verbindungen
Eine von Arylcyclohexylamin abgeleitete Verbindung ist jede chemische Verbindung, die von der nachfol
gend abgebildeten Grundstruktur abgeleitet werden kann, eine maximale Molekülmasse von 500 u hat und
mit den nachfolgend beschriebenen Substituenten besetzt sein kann.
Die Grundstruktur Arylcyclohexylamin kann an den in der Abbildung gekennzeichneten Positionen mit den
folgenden Atomen, verzweigten oder nicht verzweigten Atomgruppen oder Ringsystemen (Reste R1 bis R3
und Rn) substituiert sein:
a) R1/R2:
Wasserstoff, Alkyl- (bis C6), Cycloalkyl- (bis C6), Alkenyl- (bis C6), Alkinylgruppen (bis C6).
Die aufgeführten Atomgruppen können weiterhin mit beliebigen chemisch möglichen Kombinationen der
Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff und Sauerstoff substituiert sein. Die auf diese Weise ent
stehenden Substituenten R1/R2 dürfen dabei eine durchgehende Kettenlänge von maximal neun Atomen
(ohne Mitzählung von Wasserstoffatomen) aufweisen. Atome von Ringstrukturen werden dabei nicht in
die Zählung einbezogen.
Zudem gehören Stoffe dazu, bei denen das Stickstoffatom Bestandteil eines cyclischen Systems ist
(beispielsweise Pyrrolyl-, Pyrrolidinyl-, Piperidinyl-, Morpholino-Reste). Diese Ringsysteme dürfen im
Ring die Elemente Kohlenstoff, Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff aufweisen und eine Ringgröße bis
zu sieben Atomen aufweisen. Die Ringsysteme können an jeder Position mit folgenden Atomen oder
Atomgruppen substituiert sein: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy-, Alkyl- (bis C6) und Phenyl
gruppen.
b) R3:
Alkyl- (bis C6), Alkinylgruppen (bis C6) oder folgende Ringsysteme: Phenyl-, Pyrrolyl-, Pyridyl-, Thienyl-,
Furanyl-, Methylendioxyphenyl-, Ethylendioxyphenyl-, Dihydrobenzofuranyl-, Benzothiophenyl-Reste.
Die Ringsysteme können an jeder chemisch möglichen Position als R3 an die Kernstruktur angebunden
sein und an beliebiger Position mit folgenden Atomen oder Atomgruppen substituiert sein: Wasserstoff,
Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy-, Thiol-, Alkyl-(bis C6), Alkoxy- (bis C6), Alkylsulfanyl- (bis C6), Amino
gruppen, einschließlich der chemischen Verbindungen, bei denen Substitutionen oder eine direkte An
bindung zu einem Ringschluss mit dem Cyclohexylring führen. Diese Ringsysteme dürfen eine Ringgröße
von vier bis sechs Atomen aufweisen.
c) Rn:
Das Cyclohexylringsystem kann an den Positionen zwei bis sechs mit folgenden Atomen oder Atom
gruppen substituiert sein: Wasserstoff, Alkyl- (bis C6), Alkoxy- (bis C6), Hydroxy-, Phenylalkylgruppen
(in der Alkylkette C1 bis C4) und Oxo (=O, doppelt gebundenes Sauerstoffatom am Ring).
7.
Von Benzimidazol abgeleitete Verbindungen
Eine von Benzimidazol abgeleitete Verbindung ist jede chemische Verbindung, die von der nachfolgend
abgebildeten Grundstruktur abgeleitet werden kann, eine maximale Molekülmasse von 500 u hat und mit
den nachfolgend beschriebenen Substituenten besetzt sein kann:
R1
R3
N
R2
N
2
R4
N
3
6
4
5
Rn
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Die Grundstruktur kann an den in der Abbildung gekennzeichneten Positionen mit den folgenden Atomen,
verzweigten oder nicht verzweigten Atomgruppen oder Ringsystemen (Reste R1 bis R4 und Rn) substituiert
sein:
a) R1 und R2:
Wasserstoff, Alkylgruppen (bis C3).
Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen das Amin-Stickstoffatom Bestandteil eines Morpholino-,
Pyrrolidino- oder Piperidinyl-Ringsystems ist.
b) R3 und R4:
Wasserstoff, Nitro-, Trifluormethyl-, Methoxy-, Trifluormethoxy-, Cyanogruppen, Fluor, Chlor, Brom und
Iod.
c) Rn:
Der Phenylring kann an den Positionen zwei bis sechs mit folgenden Atomen oder Atomgruppen
substituiert sein: Wasserstoff, Alkyl- (bis C6), Alkoxy- (bis C5), Trifluormethoxy-, Acetoxy-, Alkylsulfanyl(bis C5), Trifluormethyl-, Hydroxy-, Cyanogruppen, Fluor, Chlor, Brom und Iod."